Comienzan las festividades con San Antón el 17 de enero. Las gentes de Tomelloso se reúnen al calor de las hogueras, pasan la noche juntos comiendo productos típicos como chorizos, morcillas, tocino, patatas asadas y siempre acompañado por los vinos procedentes de sus bodegas y cooperativas.
En febrero tiene lugar el Carnaval con desfile de peñas, comparsas y grupos de toda índole, ataviados con vistosos trajes carnavaleros. Está declarado de Interés Turístico Regional.
La Semana Santa de Tomelloso destaca por su sobriedad. Participan a la largo de la semana 12 Cofradías y Hermandades. La procesión más sobresaliente tiene lugar la madrugada del Viernes al Sábado Santo, es la Procesión del Silencio. En ella numerosos penitentes llevan pesadas cruces y arrastran cadenas atadas a los pies.
El último domingo de abril se celebra la romería en honor de la Patrona de Tomelloso, la Virgen de las Viñas, en el Santuario de Pinilla. La gente realiza carrozas con todo tipo de vehículos y pasa un día comiendo en el campo.
Por la noche tiene lugar la Procesión de las Antorchas y ya por la tarde se llevan a la Virgen en procesión hasta Tomelloso, acompañados por carros engalanados tirados por mulas.
Tomelloso es una ciudad llena de agricultores por eso el día 15 de mayo, festividad de San Isidro Labrador, es su día grande.
El 15 de agosto tiene lugar el Festival Internacional de Folklore “Ciudad de Tomelloso”, es la antesala de la Feria y Fiestas de Tomelloso.
Estas comienzan el día 24 de agosto con la celebración de la Fiesta de la Vendimia de Tomelloso. Es el día en el que se obtienen los primeros mostos del año. Continúan hasta el día 30 de agosto. Es una de las fiestas más importantes de Castilla-La Mancha. Los vecinos salen a la calle a disfrutar de los bailes, jornadas agroalimentarias, competiciones deportivas, actuaciones artísticas de cantantes y grupos famosos, actos religiosos en honor de la patrona de Tomelloso, la Virgen de las Viñas.
También dentro de los actos de estas fiestas tiene lugar el Certamen Literario “Fiesta de las Letras”.
La gastronomía de Tomelloso es, como no podía ser de otra manera, la manchega. En los restaurantes y mesones de esta ciudad el visitante podrá disfrutar del pisto manchego, las migas de gañán, las gachas, los galianos, la caldereta de cordero, la ensalada de perdiz escabechada, el asadillo de pimientos,… y en repostería destacan las torrijas con miel, el batido de melón, o los típicos dulces de toda la vida como hojuelas, rosquillos de Semana Santa, flores, tortas y bollos de mosto, mostillo y arrope. Sin olvidar los embutidos del cerdo, el vino, el queso manchego, el aceite de oliva virgen extra y los deliciosos melones de Tomelloso.
El municipio de Tomelloso forma parte de la zona de producción de cuatro productos que sobresalen por su calidad: el vino, el queso, el azafrán y el cordero .
Se comercializa con las etiquetas de calidad de:
1º.- Denominación de Origen Protegida La Mancha
2º.- Denominación de Origen Protegida Queso Manchego
3º.- Denominación de Origen Protegida Azafrán de La Mancha
4º.- Indicación Geográfica Protegida (IGP) Cordero Manchego
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